Para especificar um programa para iniciar no momento da conexão Remota e Quando fechar o programa a conexão fechar junto. (Windows Server 2012)
 

1 - Entre no Servidor como Administrador

2 - Vá até o usuário que deseja fazer a configuração
     (Abra o Gerenciador de Servidor - Ferramentas e clique em Gerenciamento do Computador)

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Gerenciador do Servidor (Server 2012)
3 - Expanda Usuários e Grupos Locais e clique em Usuários
4 - Dê 2 Cliques no Usuário desejado

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Usuário do Server 2012
5 - Clique na aba Ambiente
6 - Marque a Caixa: Iniciar o seguinte programa durante o logon
7 - Na Caixa Nome do arquivo de Programa: colocar o endereço do Programa
     EX.: C:\Arquivo de Programas\DoroPDF\Doro
8 - Na Caixa Iniciar em: Colocar o Endereço da Pasta do Programa
     EX.: C:\Arquivo de Programas\DoroPDF
9 - Clique em Aplicar e OK. Veja Figura abaixo:

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Propriedade do Usuário no server 2012